В настоящем исследовании разрабатывается и эмпирически тестируется двухэтапная методология формирования инвестиционного портфеля, объединяющая бинарную классификацию активов на основе признаков моментума и численную оптимизацию весов с контролем хвостовых рисков через условную стоимость под риском. На данных фондовых рынков США и России за период 2020–2026 гг. проводится сравнительный анализ эффективности трёх архитектур машинного обучения: CatBoost, LSTM и трансформер. Результаты демонстрируют принципиально различную предсказательную силу моделей в зависимости от степени развитости рынка и макроэкономического контекста. На развитом рынке США все модели статистически значимо превосходят случайное угадывание, обеспечивая положительную риск-скорректированную доходность и потенциал опережения бенчмарка S&P 500 в периоды устойчивых трендов. На российском рынке предсказательная способность моделей незначимо отличается от случайного классификатора, а финансовые результаты остаются отрицательными или близкими к нулю. Анализ важности признаков выявил доминирование волатильности и долгосрочной доходности на рынке США, тогда как на российском рынке возрастает роль объёмных индикаторов. Исследование подтверждает уязвимость моментум-стратегий к структурным шокам и подчёркивает необходимость интеграции механизмов обнаружения рыночных режимов в алгоритмические торговые системы.